Спасибо, вашим способом я пользуюсь по сей день, он отлично работает.
Но не хочется быть ограниченным неким числом, потому что количество конфигов виртуальных хостов будет расти ежечасно.
Хочется реализовать это не файловым методом, а с использованием некоей БД(файл или реальная БД, не важно).
Важно понять, можно ли сделать такую схему с динамическим подсовыванием SSL сертификатов или нет.
Если это невозможно, то тогда мне нужно будет смотреть в другом направлении.