В свое время уже возникала такая проблема, http://www.lexa.ru/nginx-ru/msg39473.html
Решение было найдено, но в скором времени мы упремся в нее еще раз. Хочется обойти проблему не методом подпорок и костылей, а на качественно другом уровне.
Динамическая генерация конфигов - хорошая штука, но вопрос с сертификатами остается открытым.