Сделал так
perl_set $dice 'sub {
if (@pool) {
push @pool, shift @pool;
} else {
@pool = ("/ПУТЬ_К_ПАПКЕ1", "/ПУТЬ_К_ПАПКЕ2","/ПУТЬ_К_ПАПКЕ3","/ПУТЬ_К_ПАПКЕ4");
}
return $pool[0];
}';

server ...
try_files $dice$1 $dice$1 $dice$1 $dice$1
=404;

Запрашиваю файл с /ПУТЬ_К_ПАПКЕ1 , 1-й раз одтает файл прекрасно , жму F5 , следующие 2 3 4-й разы 404 получаю , на пятый раз опять получаю файл , что не так? :)