В общем лучшее что пока что получилось, это -

location = /css/development.css {
if ($http_user_agent ~* 'Trident') {
rewrite ^(.*)$ /css/production.css redirect;
}
}


Потому что 1) у MSIE 11 нет слова MSIE в user agent, но у всех есть Trident; 2) break не срабатывает, но работает redirect; 3) знак "=" нужен, без него не заходит в локейшен.

Эта конструкция делает корректный редирект на production.css в IE, однако в остальных браузерах возвращает 404.