>судя по симптомам, эту ошибку выдает http.sys на стороне приложения.

да, именно так, это я вроде и описал..

>"netsh http show iplisten" покажет список серверных привязок
одно НО, это на линуксе под моно.

>если вы делаете "proxy_pass http://up-socserver" и при этом у вас закомментирована строчка с заголовком Host, то nginx выставляет Host по имени апстрима.

ага, здравая мысль, спасибо!