Ну и опять же...
При первом варианте:
./configure --user=www-data --group=www-data --with-pcre=/home/install/pcre-8.35/ --with-zlib=/home/install/zlib-1.2.8/ --with-http_ssl_module --with-cc-opt="-I `pwd`/../libressl-2.0.5/.libressl/include" --with-ld-opt="-L `pwd`/../libressl-2.0.5/.libressl/lib" --without-http_geo_module --without-http_proxy_module --without-http_ssi_module --without-http_upstream_ip_hash_module --with-http_gzip_static_module --with-http_stub_status_module --with-ipv6 --error-log-path=/mnt/log/nginx/error.log --without-mail_pop3_module --without-mail_imap_module --without-mail_smtp_module --http-log-path=/mnt/log/nginx/access.log --http-client-body-temp-path=/mnt/log/nginx/http-temp/client_body_temp --http-proxy-temp-path=/mnt/log/nginx/http-temp/proxy_temp --http-fastcgi-temp-path=/mnt/log/nginx/http-temp/fastcgi_temp --http-uwsgi-temp-path=/mnt/log/nginx/http-temp/uwsgi_temp --http-scgi-temp-path=/mnt/log/nginx/http-temp/scgi_temp

Ошибку дает что не может найти OpenSSL (хотя make && make install сделал).
./configure: error: SSL modules require the OpenSSL library.
You can either do not enable the modules, or install the OpenSSL library
into the system, or build the OpenSSL library statically from the source
with nginx by using --with-openssl=<path> option.

--with-openssl= уже задавал и как "`pwd`/../libressl-2.0.5/" и как "`pwd`/../libressl-2.0.5/.libressl"
Валиться ошибка при make:
make[3]: Leaving directory `/home/install/libressl-2.0.5'
make[2]: Leaving directory `/home/install/libressl-2.0.5'
/bin/sh: 3: ./config: not found
make[1]: *** [/home/install/nginx-1.7.4/../libressl-2.0.5//.openssl/include/openssl/ssl.h] Ошибка 127
make[1]: Leaving directory `/home/install/nginx-1.7.4'
make: *** [build] Ошибка 2

Что и следовало бы ожидать...

Вариант два...

./configure --user=www-data --group=www-data --with-pcre=/home/install/pcre-8.35/ --with-zlib=/home/install/zlib-1.2.8/ --with-http_ssl_module --with-cc-opt="-I /home/install/libressl-2.0.5/include" --with-ld-opt="-Wl,-rpath=/home/install/libressl-2.0.5/ssl/.libs" --without-http_geo_module --without-http_proxy_module --without-http_ssi_module --without-http_upstream_ip_hash_module --with-http_gzip_static_module --with-http_stub_status_module --with-ipv6 --error-log-path=/mnt/log/nginx/error.log --without-mail_pop3_module --without-mail_imap_module --without-mail_smtp_module --http-log-path=/mnt/log/nginx/access.log --http-client-body-temp-path=/mnt/log/nginx/http-temp/client_body_temp --http-proxy-temp-path=/mnt/log/nginx/http-temp/proxy_temp --http-fastcgi-temp-path=/mnt/log/nginx/http-temp/fastcgi_temp --http-uwsgi-temp-path=/mnt/log/nginx/http-temp/uwsgi_temp --http-scgi-temp-path=/mnt/log/nginx/http-temp/scgi_temp

make и make install прошли.

root@debian:/home/install/nginx-1.7.4# /usr/local/nginx/sbin/nginx -v
/usr/local/nginx/sbin/nginx: error while loading shared libraries: libssl.so.27: cannot open shared object file: No such file or directory

Тут:
nano /etc/ld.so.conf.d/libc.conf

Говориться смотреть библиотеки в /usr/local/lib

ls /usr/local/lib
libcrypto.a libcrypto.la libcrypto.so libcrypto.so.30 libcrypto.so.30.0.0 libssl.a libssl.la libssl.so libssl.so.27 libssl.so.27.0.0 pkgconfig

ldd /usr/local/nginx/sbin/nginx
linux-vdso.so.1 => (0x00007fffbe3ff000)
libpthread.so.0 => /lib/x86_64-linux-gnu/libpthread.so.0 (0x00007f755ee41000)
libcrypt.so.1 => /lib/x86_64-linux-gnu/libcrypt.so.1 (0x00007f755ec0a000)
libssl.so.27 => not found
libcrypto.so.30 => not found
libdl.so.2 => /lib/x86_64-linux-gnu/libdl.so.2 (0x00007f755ea05000)
libc.so.6 => /lib/x86_64-linux-gnu/libc.so.6 (0x00007f755e679000)
/lib64/ld-linux-x86-64.so.2 (0x00007f755f063000)

Если я раньше хоть что-то и понимал, то сейчас я в упор нихрена не понимаю что творится...
Кто нибудь вообще в принципе пробовал собрать с LibreSSL или объявили возможность сборки "в принципе"?

Простите, я не хочу ни кого обижать или оскорблять, но все данным советы похожу "а попробуйте так, может заработает" - а точных описаний как сделать нет.