К сожалению не нашел описание похожей проблемы, может плохо искал.
Все работает отлично, показываются превьюхи.
После обновления картинок:
http://mydomain.com/images/pic1.jpg - показывает новую
http://mydomain.com/w220/images/pic1.jpg - берет из кеша.
Как заставить нжинкс не брать превьюху из кеша если основной файл был изменен?

Вот конфиг:
http {
proxy_cache_path /var/www/mydomain.com/cache/ levels=1:2 keys_zone=image-preview:20m max_size=256m inactive=1d;
......
server {
listen 1.1.1.1:80;
server_name mydomain.com;

location ~^(/images/) {
}

location ~ ^/w(\d*)/(.*)$ {
proxy_pass http://mydomain.com;
rewrite ^/w(\d*)/(.*)$ /$2 break;
image_filter resize $1 -;
image_filter_jpeg_quality 95;
image_filter_buffer 4M;
proxy_cache image-preview;
proxy_cache_key "$host$document_uri";
proxy_cache_valid 200 1d;
proxy_cache_valid any 1m;
}
location / {
root /var/www/mydomain.com;
fastcgi_pass 127.0.0.1:9000;
fastcgi_index index.php;
fastcgi_param SCRIPT_FILENAME /var/www/mydomain.com/index.php;
include fastcgi_params;
client_max_body_size 256M;

fastcgi_buffer_size 32k;
fastcgi_buffers 8 16k;

access_log /var/log/nginx/access.log;
error_log /var/log/nginx/error.log;
}
}
}