Да, запрос должен приходить на мой nginx, а дальше: если загрузка обновления, то надо как-то подсунуть файл с другого сервера, а если нет загрузки (поиск, проверка обновлений и т.д.), то отдать на оригинальный сайт...

>> "надо отдать это в виде редиректа ? или надо отдать файл файловой системы с кодом 200 ?"
Я вообще ничего не знаю, иначе бы не спрашивал.
Просто я задал вопрос на техподдержке microsoft, а они сказали "однозначно невозможно", а я думаю что nginx как раз справится.