Итак господа, сдвиги в мойм "трудном деле" определённо есть :)
Анализ заголовков и т.п. никчему не привели, получив 404 ошибку я таки не мог понять что ему требуеться для счастья если всё на своих местах. Я ради эксперимента скопировал файл wpad.dat из директории виртуального домена wpad.mydomain.org которая как мы все уже знаем лежит у меня в директории autocfg в корневой домен WEB-сервера, он у меня дефолтный для nginx-а ( /usr/local/www/nginx-dist ) и что вы думаете - заработало!) Это всё прекрасно и Вам всем огромаднейшее спасибо, за то что своими речами заставляли меня разбираться в проблеме! Как обычно "дело было не в бабине" :)
В общем всё работало с самого начала и моё предположение, что всё дело в неправильном представлении файла атонастройки было неверным. Теперь опять несколько слов для "потомков" по несчастью. У меня доменное имя wpad.mydomain.org - это лишь алиас реального доменного имени например такого srv.mydomain.org. По этому имени у меня отдаётся другой контент и никаких wpad.dat-ов там нет. Так вот, когда я ставлю галочку (по умолчанию она стоит у всех IE) в настройках браузера "Автоматическое определение параметров" он спросив кто тут wpad получает ответ, что wpad - это алиас хоста srv.mydomain.org и он без а зазрения совести лезет искать файл wpad.dat на хост srv.mydomain.org и никак не wpad.mydomain.org, где вполне резонно получает посыл :)
Вот как-то так.
Сейчас сделал символическую ссылку на wpad.dat и всё встало на законные места. Теперь nginx будет жить у меня без апача на всех серверах :)
Всем ещё раз спасибо и удачи!!!