Игорь, все работает если настроить следующим образом
location /999/ {
more_clear_headers 'Cache-control';
more_clear_headers 'Expires';
add_header Cache-control 'no-store,no-cache,must-revalidate';
add_header Expires "Wed, 28 Oct 2009 06:45:35 GMT";
if ($request_uri ~* ^/999/(.*site.ru)/(.*)$ ){
proxy_pass http://$1/$2;
break;
}

}

Почему так я к сожалению не могу понять.

Выходит, что через location что-то не срабатывает, а через if и $request_uri работает.