>Всё очень тривиально - "location /"

Однако не так тривиально как кажется, мне нужно чтобы при обращении к "/js/jquery.js" грузился файл "/webroot/js/jquery.js", а при отсутсвтии такого файла должен запускаться /engine/index.php

Но это только половина задачи: есть папка "cms" с такой же структурой (т.е там тоже есть свой webroot) которая лежит внутри /webroot. И запросы вида "/cms/js/jquery.js" должны отдавать файл "/webroot/cms/webroot/js/jquery.js", а если такой файл не найден то должен запускаться /webroot/cms/engine/index.php

А то что вы предложили не сработает потому что при запросе "/cms/js/jquery.js" будет запущен /engine/index.php. А мне то надо "/webroot/cms/webroot/js/jquery.js"...