если не находит файл при такой конфигурации:
location ~ \.jpg {
root /var/www/sitename;
error_page 404 = @backend;
}
то в error.log пишется что-то типо: [error] 30568#0: *1 open() "/var/www/sitename/test.jpg" failed (2: No such file or directory), client: 127.0.0.1, server: ...
если error_page заменить на try_files - всё ок.